Alkaloide: Betäubungsmittel, Halluzinogene und andere by Eberhard Breitmaier PDF

By Eberhard Breitmaier

ISBN-10: 3322963616

ISBN-13: 9783322963611

ISBN-10: 3519035421

ISBN-13: 9783519035428

Das Buch gibt nach zwei einleitenden Abschnitten über die Definition der Alkaloide, ihre Isolierung aus pflanzlichem fabric und einem Kapitel über die Methoden der Strukturaufklärung eine nach chemischen Kriterien (heterocyclische und andere Grundskelette) geordnete Übersicht der bekanntesten Alkaloide, ihres Vorkommens in Pflanzen und anderen Organismen, ggf. auch ihrer Wirkungen auf den Organismus. Ein weiterer Abschnitt widmet sich bisherigen Erkenntnissen zur Biogenese einiger bedeutender Alkaloid-Klassen in Pflanzenfamilien, chemotaxonomischen und ökochemischen Aspekten. Als substitute zu den Biosynthesen folgen einige nach didaktischen und methodischen Gesichtspunkten ausgewählte Totalsynthesen bekannter Alkaloide. Dabei sollen mit Grundkenntnissen der organischen Chemie intestine nachvollziehbare retrosynthetische Zerlegungen der Zielverbindungen zum besseren Verständnis der Synthesestrategien beitragen. Schließlich sind die Alkaloide auch Leitstrukturen, Vorbilder zur Entwicklung synthetischer Wirkstoffe; darunter sind Betäubungsmittel und Halluzinogene besonders bedeutend und bekannt. Dem soll ein letztes Kapitel über halbsynthetische und synthetische Opioide sowie über synthetische Rausch- und Suchtstoffe Rechnung tragen.

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Man unterteilt sie in die Atropin- und CocainGruppe. Die Bausteine der Atropin-Gruppe sind Tropan-3cx-ol und Tropasaure. 1]octan ) Tropan-3j3-ol (8)-(-)-Tropasaure Atropin, das Alkaloid der Tollkirsche (Atropa belladonna, Solanaceae), ist der Ester aus Tropan-3cx-ol und der racemischen (R,S)-Tropasaure. In (-)-Hyoscyamin aus Bilsenkraut (Hyoscyamus niger, Solanaceae) ist dagegen die (S)-( -)-Tropasaure mit Tropan-3cx-ol verestert. 1m Scopolamin (aus Scopolia-Arten, Solanaceae) erweitert ein in 6,7-Stellung angeknilpfter Oxiran-Ring das Tropan-System des Atropins zum Heterotricylus.

24 Abb. 11. lH-NMR-Spektrum des Cocain-Hydrochlorids (400 MHz. CDCI 3-Losung). 92. syn, laBt sich nicht mit Rilfe von Kopplungs- 3 Analytik und Sfrukturaufklt:irung 32 konstanten klaren, da keine Kopplungen des NCH3-Protonensignals beobachtet werden (Abb. lla). Hier he1fen NOE-Differenzspektren weiter, denn die als KernOVERHAUSER-Effekt (abgekiirzt NOE von nuclear OVERHAUSER effect) bezeichnete Erhohung der Signalintensitat bei Entkopplungsexperimenten ist umso groBer, je naher die von der Entkopplung betroffenen Protonen zusammeniiegen.

51. 51 in raumlicher Nahe zur N-Methyl-Gruppe, so daB die gezeichnete Konfiguration stimmt. 44 beobachten. 44 Die Ringverkniipfung (cis oder trans) in Alkaloiden laBt sich mit Hilfe der 15N_ chemischen Verschiebungen (gemessen gegen Ammoniak als Referenz) bestimmen. Diese Anwendung beruht auf der Wechselwirkung axialer nichtbindender (n-) Elektronenpaare am N-Atom tertiarer Amine mit koaxialen Alkyl-Gruppen in y-Position. Beispiele sind die Indol-Alkaloide Yohimbin und Reserpin. 5 NMR-Spektroskopie 33 Ferner bewirkt die sterische Wechselwirkung des axialen H-Atoms am Briickenkopf der Ringe D und Emit dem Indol-H des Ringes Beine kleinere 15N_ Verschiebung und spiegelt auf diese Weise auch die unterschiedliche Verkniipfung der Ringe C und D in Yohimbin (trans) und Reserpin (cis) wider.

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by Edward
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